Sul Versante Sud-Ovest del montalbano una fortunata serie di scoperte archeologiche ha messo in luce, sulla collina di Artimino e nelle immediate vicinanze, i resti di un'antica città etrusca e delle sue necropoli risalenti al periodo compreso fra il VII e il I secolo a.C.

Situato su un'altura dominante, alla confluenza tra Ombrone ed Arno, in posizione favorevole su una delle direttrici comerciali per la pianura padana, l'insediamento di Artimino si sviluppava probabilmente sulle tre cime del colle ed era protetto da una cinta muraria della quale rimangono numerose tracce.

L'altura dove sorge oggi la Villa Medicea fu probabilmente l'acropoli della città antica, qui, dietro l'edificio della Paggeria, è stata individuata un'area sacra. Le abitazioni dovevano concentrarsi invece sul poggio occupato dal castello di Artimino, privilegiando la pendice meridionale del colle. Una vasta necropoli occupava il versante Est-Sud-Est del colle fino all'Arno (necropoli del Prato di Rosello) e alcune grandi tombe gentilizie si trovavano ai piedi del colle (tombe di Montefortini e Boschetti), lungo una delle più importanti direttrici viarie; un gruppo di sepolture di età ellenistica si trovava nella zona della Pieve di Artimino.

La grande ricchezza testimoniata in questa zona, per il periodo orientalizzante (VII a.C.) degli oggetti preziosi rinvenuti nelle tombe, era dovuto probabilmente più che allo sfruttamento delle risorse agricole, al controllo del commercio che passava da questi territori sfruttando vie naturali fluviali e di crinale. Anche nella successiva età arcaica le importazioni di ceramica Corinzia ed Attica testimoniano la continuità di questo ruolo. A partire dal IV secolo a.C. arriva fino a qui l'influsso artistico della fiorente Volterra dalla quale provengono ceramiche etrusche a figure rosse, bronzi, ceramiche a vernice nera, urnette in alabastro.

Un passo di Cicerone parrebbe riferirsi alla confisca del territorio artiminese da parte di Silla dopo la vittoria su Mario nella prima guerra civile.

L'abbandono dell'insediamento avvenne probabilmente all'inizio dell'età imperiale.

Nell'area situata dietro l'edificio della Paggeria Medicea, opere di sbancamento edilizio misero in luce nel 1972 , resti di edifici antichi.

Nella campagna archeologica del 1974 vennero esplorate due piccole zone (per un totale di 65 mq.) chiamate saggio A e saggio B. Nel saggio B venne individuato un pozzo scavato nella roccia ed una canaletta in lastre d'arenaria. Nel saggio A, ai livelli più antichi venne identificato l'angolo di una struttura in arenaria con antistante platea lastricata, l'alzato era forse realizzato con la tecnica del "graticium" (fango con intelaiatura di legname e canne) e si trattava probabilmente di edificio con funzione pubblica o sacrale. Sull'edificio distrutto da un incendio ne venne costruito un altro del quale rimane il lato Sud. Ciò che è visibile è parte del podio basamentale di un grande edificio pubblico, probabilmente un tempio, a pianta rettangolare, orientato Est-Ovest, databile ala fine del IV secolo a.C.

L'area sacra, che ha tracce di frequentazione dell'età arcaica, venne abbandonata agli inizi dell'età imperiale.

L'area cimiteriale più vasta è quella che occupa il versante Est Sud-Est del colle che digrada dalla villa Medicea all'Arno, di fronte al masso della Gonfolina (necropoli del Prato di Rosello). Qui sono stati identificati una decina di tumuli con tombe di VII secolo a.C. e sepolture più recenti.

Le tombe dei quattro tumuli indagati alla fine degli anni sessanta erano costruite con grandi lastre di arenaria e coperte a tetto piano, sono state trovate in gran parte crollate e violate in antico.

Tumulo A: la tomba, con cella quadrata, era stata violata nel II secolo a.C. Vi sono stati trovati frammenti di un piatto fruttiera in bucchero. Nella terra del tumulo fu trovata una sepoltura di incinerato databile fine IV, inizio V secolo a.C.

Tumulo C: la tomba, con piccolo vestibolo e cella rettangolare in lastre d'arenaria, è stata violata più volte in epoche diverse, ha tuttavia restituito due serie di unguentari e l'incensiere in bucchero che porta incisa nel sostegno una delle più antiche iscrizioni in alfabeto etrusco settentrionale menzionante il proprietario oppure il fabbricante dell'oggetto. La tomba si data alla fine del VII secolo a.C.

Nella parte più bassa della necropoli, nel 1942, durante operazioni belliche, venne scoperta nel fianco di un tumulo una sepoltura di incinerato in ziro. Il corredo, intatto, era costituito da un grosso cratere etrusco a figure rosse utilizzato come cinerario e da un servizio da banchetto in bronzo di probabile provenienza volterrana (fine IV sec. a.C.).

Un gruppo di sepolture doveva trovarsi anche nell'area del podere Grumolo, a Nord-Est della Villa Medicea. Qui è stato identificato un tumulo che copriva una tomba a camera, crollata e danneggiata dai lavori agricoli. Alcune sepolture di V secolo sono testimoniate dal ritrovamento di cippi che ne costituivano il segnacolo, il cippo in Arenaria di Arstni, un cippo a clava frammentario in marmo e due cippi a sfera.

Un ultimo gruppo di sepolture doveva trovarsi nell'area della Pieve di San Leonardo da dove provengono due frammenti di sarcofago in nenfro di età ellenistica (nei depositi del Museo Archeologico di Firenze), il cippo fiesolano con capride rampante del Museo di Artimino, utilizzato a lungo come paracarro davanti alla chiesa e alcune urnette che vennero ala luce durante il restauro della Pieve, ora conservate nello stesso Museo; al loro posto, nelle pareti esterne della chiesa, sono stati posti dei calchi in gesso.